El software fue creado por la empresa Nullsoft en 1997 y tuvo su auge en los primeros años de la década '00. El programa se caracterizaba por su diseño simple y buen funcionamiento. Por otra parte, los más nostálgicos recordarán los skins del programa que permitían personalizar la interfaz gráfica de la aplicación.
Winamp fue adquirido por AOL en 1999 por US$ 80 millones en acciones. Sin embargo, esta compra, en lugar de potenciar el producto, terminó convirtiendo al software en un buen recuerdo del pasado más que una gran aplicación
del presente. La empresa no logró convertir a la aplicación en un servicio más moderno y perdió terreno frente al iTunes y al Windows Media Player.
Por otro lado, el crecimiento de aplicaciones para escuchar música online como Spotify, Deezer o Grooveshark también contribuyó para que el servicio pierda valor para los usuarios. Pese a que AOL realizó versiones para Android y para Mac, el software ya había dejado de estar entre las preferencias de los usuarios por lo que, tras 16 años en el mercado, la aplicación dejará de ofrecerse a fines de este año.
